Définition des glucides

Les glucides forment le troisième plus grand groupe de molécules organiques présentes dans les êtres vivants. Il est formé par la formation des éléments C, H et O selon la formule Cn(H2O)n. Cependant, il existe également des composés qui ne sont pas des glucides (tels que l'acide acétique C2H4O2 ; l'acide lactique - C3H6O3 ;) même s'ils répondent à cette formule générale, ou sont des glucides (Désoxyribose - C5H10O4 ; Rhamnose - C6H12O5), bien qu'ils ne respectent pas avec la formule générale. Certains glucides contenant de l'azote et du soufre ne correspondent pas non plus à cette formule générale. Glucides, dérivés aldéhydiques ou cétoniques (monosaccharides) d'alcools polyhydroxyliques, leurs polymères (oligo- et polysaccharides), produits d'oxydation (acides de sucre), produits de réduction (alcools de sucre), substitutions (sucres aminés) et esters (esters sulfatés ou phosphatés)» est

L'importance des glucides

Les glucides sont utilisés à des fins très diverses chez les êtres vivants. C'est l'une des sources d'énergie les plus importantes des animaux sous forme de glucose et de glycogène. L'amidon formé par la photosynthèse chez les plantes est stocké et joue un rôle de source d'énergie. Il participe à la structure de la paroi cellulaire protectrice des microorganismes sous forme de polymères. La cellulose est le composant structurel extracellulaire le plus important des tissus ligneux et fibrillaires des plantes et de la paroi cellulaire rigide. À la suite du métabolisme du glucose, des métabolites intermédiaires apparaissent, qui sont utilisés comme précurseurs dans la biosynthèse de nombreuses molécules biologiques. Les sucres simples forment des acides nucléiques en se liant aux purines, aux pyrimidines et aux phosphates, les peptidoglycanes en se liant aux peptides, les glycolipides en se liant aux lipides, les mucopolysaccharides en se liant aux sulfates et les glucides dérivés en se liant à d'autres substances.

Classification des glucides

Les glucides peuvent être classés de différentes manières.

1. Selon le nombre d'unités de sucre simples dans la molécule

• Les monosaccharides
• Disaccharides et Oligosaccharides
• Polysaccharides

2. Selon les groupes de réactifs :

• Aldoses
• cétoses

3. Selon la longueur de la chaîne carbonée :

• diose
• pentoses
• trios
• Hegsose
• Tétroses
• heptoses

Ici, les glucides ont été examinés en quatre groupes selon le nombre de sucres simples dans la molécule.

1. Les monosaccharides
2. Monosaccharides dérivés
3. Disaccharides
4. polysaccharides

Les monosaccharides ont un faible poids moléculaire et sont représentés sous forme d'hydrates de carbone avec n 2-3 dans la formule générale (CH9O)n. Les monosaccharides dérivés sont des dérivés de monosaccharides. Ils contiennent des groupes fonctionnels autres que ou en plus des groupes carbonyle et hydroxyle. Les oligosaccharides et les polysaccharides consistent en la condensation de résidus de monosaccharide avec des liaisons acétal pour former un grand composé. L'oligosaccharide le plus simple est composé de deux monosaccharides et s'appelle un disaccharide. Ceux composés de trois, quatre et cinq monosaccharides sont appelés respectivement tri-, tétra- et pentasaccharides. Les polysaccharides sont des polymères à haut poids moléculaire formés par la condensation de nombreux monosaccharides de type unique (homopolysaccharides) ou de deux ou plusieurs types différents de monosaccharides (hétéropolysaccharides).

1 – Monosaccharides

Dans la structure des monosaccharides, un groupe aldéhyde (-COH) ou cétone (-C-O-) (également appelé groupe carbonyle ou groupe sucre actif) sur le premier carbone d'un squelette carboné et une grande quantité de groupes hydroxyle sont ajoutés dans le le reste du squelette est trouvé. Un monosaccharide avec un groupe aldéhyde est appelé aldose et un groupe cétone est appelé cétose.

Les monosaccharides les plus simples sont le glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone. Presque tous les sucres simples sont dérivés de ces deux structures principales.

Un atome de carbone avec quatre atomes ou groupes d'atomes séparés attachés à ses quatre valences est appelé un atome de carbone asymétrique. Le glycéraldéhyde a un atome de carbone asymétrique. C'est le deuxième atome de carbone.

L'arrangement de -H et -OH attachés à cet atome de carbone selon l'image miroir dans l'espace se fait de deux manières. Selon ces séquences, le glycéraldéhyde est appelé D- et L-glycéraldéhyde.

Les sucres simples avec un groupe hydroxyle dans le même sens que le D-glycéraldéhyde sont ajoutés avec D-, et ceux avec du L-glycéraldéhyde dans le même sens sont ajoutés L-. Le glycéraldéhyde est considéré comme le composé de référence pour la détermination des formes D et L de tous les composés stéréoisomères.

Le glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone sont des monosaccharides à trois carbones. C'est ce qu'on appelle des trios. Le glycéraldéhyde (D ou L), un sucre triose, est aussi un aldose. Par conséquent, il est également appelé aldotrioz en abrégé. La dihydroxyacétone est un cétotriose. Les noms n'indiquent que les groupes fonctionnels significatifs, ainsi que le nombre d'atomes de carbone.

Les noms génériques des aldoses dans la classification indiquent le nombre d'atomes de carbone dans la molécule. Ainsi, les tétroses, les pentoses, les hexoses, les heptoses, les octoses et les nanoses contiennent respectivement quatre, cinq, six, sept, huit et neuf atomes de carbone. Les noms de classification des cétoses sont établis en mettant la syllabe « ul » dans les noms des aldoses correspondant à la cétose. Par exemple, le pentulose, l'hexulose et l'heptulose.

stéréoisomérie

Les substances qui présentent une stéréoisomérie sont des substances qui sont dans l'image miroir les unes des autres dans l'espace. Les atomes ou groupes d'atomes qu'ils ont sont similaires les uns aux autres. Mais ce ne sont pas les mêmes substances. Une molécule peut présenter deux types d'isomérie, selon la position des atomes dans l'espace. C'est ce qu'on appelle la stéréoisomérie, l'isomérie optique ou l'isomérie géométrique.

Le glucose, le galactose et le mannose sont des monosaccharides à six carbones. Ils portent un groupe aldéhyde. Les formules fermées sont les mêmes. Mais ces monosaccharides sont des aldohexoses différents les uns des autres. Cela est dû à la configuration des groupes qui composent la molécule. Ces composés, qui ont la même formule fermée mais diffèrent par l'atome de carbone asymétrique qu'ils portent, sont appelés isomères géométriques, stéréoisomères ou énantiomorphes.

Les isomères optiques de sucres avec différentes configurations de groupes attachés à un seul atome de carbone sont également appelés épimères. Les groupes de sucres sur les autres atomes de carbone sont exactement les mêmes. Ces sucres sont appelés sucres épimères. Ces sucres sont facilement convertis les uns aux autres par l'enzyme appelée épimérase dans le foie des animaux. Ce phénomène est appelé épimérisation. Le glucose et le galactose et le glucose et le mannose sont des sucres épimères.

Un aldotétrose a deux atomes de carbone asymétriques et un aldopentose a trois atomes de carbone asymétriques. L'aldohexose a 4 atomes de carbone asymétriques. Si un composé a n atomes de carbone asymétriques, selon la formule de Van't Hoff, ce composé a jusqu'à 2n stéréoisomères. Ainsi, puisque le glucose, un aldohexose, a 4 atomes de carbone asymétriques, il a 24 stéréoisomères, soit 2x2x2x2=16.

Numérotation des atomes de carbone Identification D et L

Les sucres sont numérotés à partir de l'atome de carbone contenant le groupe aldéhyde ou cétone. En conséquence, l'atome de carbone numéro un est en haut dans les formules droites ; les autres atomes sont numérotés séquentiellement en conséquence. Le groupe alcool (-OH) sur le dernier atome de carbone est également appelé groupe alcool primaire. Depuis que ces formules ont été introduites par Emil Fischer, cette forme de représentation est appelée projections de Fischer.

En désignant la configuration D- et L- de tout monosaccharide, le centre d'asymétrie le plus éloigné de l'extrémité de la molécule avec le groupe aldéhyde est recherché pour les aldoses. Ce centre est le 5ème atome de carbone des hexoses. Si la configuration de cet atome de carbone est similaire à la configuration de l'atome de carbone asymétrique dans le D-glycéraldéhyde, ce monosaccharide est inclus dans la série D, et s'il est similaire à l'atome de carbone asymétrique dans le L-glycéraldéhyde, il est inclus dans la série L.

Activité optique

Si la lumière ordinaire passe à travers un prisme Nikol, un plan de lumière polarisée est obtenu. La lumière polarisée est juste une lumière qui fluctue sur un seul plan. Les substances contenant des atomes de carbone asymétriques ont la capacité de tourner la lumière polarisée vers la droite ou vers la gauche. Pour cette raison, ces substances sont également appelées substances actives optiques. Ceux qui dévient le plan lumineux polarisé vers la droite sont appelés dextrorotateurs, et ceux qui le dévient vers la gauche sont appelés lévorotateurs. Nous avons noté précédemment que l'utilisation de D et L est basée sur des différences de configuration entre les monosaccharides. Cependant, si le signe de rotation optique d'un monosaccharide spécifique est inclus dans la nomenclature de son composé, alors la rotation est notée par "d" et "l" en italique, ou par le signe (+) et (-).

Parce qu'ils sont optiquement actifs, le glucose, le galactose et le mannose sont également des isomères optiques. En utilisant ces propriétés des sucres, la quantité de sucre peut être déterminée dans des instruments spéciaux appelés polarimètres. La seule différence physicochimique entre les isomères optiques est qu'ils inversent le plan de la lumière polarisée.

polarimètre

Les degrés de conversion des sucres en lumière polarisée sont exprimés en conversions spécifiques. Le degré d'inversion du plan de la lumière polarisée dépend du type de composé, de la concentration du sucre, de la longueur d'onde de la lumière, de la longueur du trajet lumineux, du type de solvant et de sa température. Certains de ces facteurs peuvent être fixés dans des instruments qui mesurent des degrés de rotation spécifiques, appelés polarimètres. En conséquence, le degré spécifique d'inversion signifie le degré auquel une substance (sucre) transforme la lumière polarisée lorsqu'une solution de 100 grammes pour 100 ml (c'est-à-dire une solution contenant 1 gramme de substance optique active par millilitre) se trouve dans un tube de 1 dm . Le degré de rotation spécifique est calculé selon la formule.

Ici a - l'angle de rotation, C - la concentration en grammes de sucre dans 100 ml, L - la longueur du tube dans lequel la solution est placée en décimètres. Si le type de sucre est connu, la concentration peut être calculée à partir de cette formule. D20, d'autre part, donne des informations sur l'état de la longueur d'onde de la lumière à 20 C. En tant que source de lumière, une lumière avec une longueur d'onde de 589.3 nm avec une lampe au sodium ou une lumière avec une longueur d'onde de 546.1 nm avec une lampe à vapeur de mercure est utilisée. D concerne la lampe au sodium.

Degrés spécifiques de conversion de certains glucides à 20 oC D-glucose +52.7, D-fructose -92.4, D-galactose +80.2, L-arabinose +104.5, D-mannose +14.2, D-arabinose -105.0, D-Xylose + 18.8, lactose +55.4, saccharose +66.5, maltose +130.4, sucre inverti -19.8, dextrine +195.

Structures annulaires des aldoses et des cétoses

Si l'aldéhyde se combine avec une molécule d'alcool, le produit résultant est un "hémiacétal". Comme les hémiacétals, il existe aussi des "hémicétals". Cette fois, la réaction a lieu entre le groupe cétone et le groupe alcool.

Dans les hémiacétals formés par des sucres, le groupe aldéhyde du sucre forme l'aldéhyde et l'alcool est le reste de la molécule. C'est un hémiacétal intramoléculaire. D'autre part, les hémicétals ont un groupe cétone au lieu d'un groupe aldéhyde.

Lorsque les monosaccharides sont dissous dans l'eau, les groupes qui réagissent pour former une structure hémiacétal (groupes carbonyle et groupes alcool) forment une structure cyclique car ils se trouvent dans la même molécule. Si les atomes de carbone un et cinq sont reliés par un pont oxygène, ils apparaissent comme un cycle à six atomes. Les sucres avec un tel anneau sont appelés pyranoses. La raison de ce nom est qu'ils ressemblent à un anneau de piran. Les aldoses avec ce type d'anneau sont appelés aldopyranoses. En conséquence, l'alpha-D-glucose et le bêta-D-glucose peuvent être représentés respectivement par l'alpha-D-glucopyranose et le bêta-D-glucopyranose.

Si une structure en anneau pentagonal est formée, cet anneau est appelé anneau de furane et les sucres à structure en anneau de furane sont appelés furanoses. Les aldoses existent également en grande partie sous la forme d'un cycle à 5 atomes durable de type furane et sont considérés comme des aldofuranoses. Les anneaux pentatomiques sont courants parmi les aldopentoses et se trouvent en tant que tels dans les oligosaccharides. Ainsi, le bêta-D-arabinose peut être nommé bêta-D-arabino furanose et le bêta-D-ribose en tant que bêta-D-ribofuranose. Les cétohexoses forment également des cycles stables à 5 atomes. Pour cela, le Beta-D-fructose est le Beta-D-fructofuranose.

Les pentoses peuvent former des anneaux de pyranose ou de furanose, tels que des aldoses et des cétoses à chaîne plus longue.

Les structures linéaires proposées par Fisher facilitent la séparation de différents stéréoisomères de monosaccharides. De nombreux sucres ne présentent pas de centre d'asymétrie supplémentaire. Pour expliquer la structure cyclique des pyranoses et des furanoses, on les écrit souvent sous forme d'hexagones ou de pentagones. Celles-ci sont également appelées projections de Haworth.

En pratique, les suffixes pyranose et furanose, qui indiquent les structures cycliques à la fin des noms de sucres, sont peu utilisés.

mutarotation

Lorsque la solution de glucose fraîchement préparée est examinée dans un polarimètre, on observe que la rotation optique n'est pas constante, elle évolue dans le temps, l'évolution s'arrête au bout d'un certain temps et l'angle devient constant. D'autres sucres présentent également ce comportement. Ce phénomène est appelé mutarotation, c'est-à-dire changement de rotation.

Lorsque les monosaccharides sont dissous dans l'eau, les groupes qui réagissent pour former une structure hémiacétal (groupes carbonyle et groupes alcool) forment une structure cyclique car ils se trouvent dans la même molécule. Lorsqu'un monosaccharide prend la forme d'un hémiacétal, l'atome de carbone numéro un devient également asymétrique. En mutarotation, le glucose, qui était sous une forme unique avant d'être dissous, forme des structures annulaires dans la solution après sa dissolution et, par conséquent, les angles de rotation sont modifiés.

L'atome de carbone numéro un qui devient asymétrique avec la structure hémiacétale d'un monosaccharide est appelé le carbone anomérique. Les aldoses séparés les uns des autres uniquement par la configuration au niveau des atomes de carbone anomères sont appelés anomères. Les deux isomères D-Glucose formés à la fin de la solution de glucose dans l'eau sont également appelés anomères. Ces formes anomères sont divisées en a (alpha) et b (bêta). Ces stéréoisomères sont l'alpha-D-glucose et le bêta-D-glucose, qui produisent une mutarotation. La mutarotation est la base de l'échange réciproque des formes alpha et bêta en formant un aldéhyde à chaîne ouverte ou son hydrate comme intermédiaire. Il y a 33% d'aD-Glucose et 67% de bD-Glucose dans le mélange d'anomères formé en fin de mutarotation.

Le degré de rotation spécifique de l'aD-Glucose est de + 112.2, tandis que le degré de rotation spécifique du bD-Glucose est de + 18.7. En raison de la mutarotation, différents degrés se produisent jusqu'à ce qu'un équilibre soit établi dans la solution aqueuse, un équilibre est atteint au fil du temps et le degré de rotation optique devient +52.7 à l'équilibre.

Selon la formule de Van't Hoff, par projection de Fischer, le glucose 24 a 16 stéréoisomères. Dans chacune des formules alpha-D-glucose et bêta-D-glucose, 5 centres d'asymétrie et donc 25 32 isomères sont possibles. Chaque aldose convient aux modifications alpha et bêta. La forme alpha est utilisée en projection plate pour montrer que le groupe hydroxyle en C-1 est du même côté que l'atome d'oxygène dans la structure du cycle ; Dans la modification bêta, cela montre que le groupe hydroxyle en C-XNUMX est du côté opposé à l'atome d'oxygène dans la structure cyclique. Parmi les sucres de configuration D, les isomères alpha ont toujours une rotation optique plus positive que les isomères bêta. Dans ceux de la série L, c'est-à-dire dans les images miroir des structures D présentées ci-dessus, l'anomère avec une rotation plus négative est l'anomère alpha.

conformation

Il n'est pas possible de représenter la vraie forme des molécules sur un plan. Par conséquent, le modèle proposé par Haworth facilite le dessin des structures des sucres et apporte une clarté dans la représentation des configurations. Bien que la formule de Fischer soit une structure anormale qui ne correspond pas à la vérité car elle prolonge trop longtemps la liaison oxygène-carbone, la distance entre les atomes dans la formule de Haworth est proportionnelle les unes aux autres et plus proche de la vérité. Cependant, il n'est pas toujours utilisé car il est difficile à dessiner.

Dans la formulation de Haworth, l'anneau est perpendiculaire à l'extérieur du plan du papier et les groupes attachés aux atomes de carbone dans l'anneau sont situés sur les surfaces inférieure et supérieure du plan de l'anneau. Les lignes en gras dans la formule sont près du lecteur.

En réalité, les atomes qui composent l'anneau ne reposent pas sur un plan. Parce que la structure annulaire n'est pas une structure rigide, elle a la possibilité de se plier et de se plier dans des solutions aqueuses. Les deux conformations les plus susceptibles de se formuler sont les formes chaise et bateau. Les formes de chaise avec des groupes hydroxyle orientés équatorialement sont considérées comme plus stables que les formes de bateau. Il existe une faible corrélation entre les structures en forme de chaise parallèles à l'axe de symétrie et à l'axe équatorial. En revanche, cette relation est plus forte dans les sucres à structure de formule en forme de bateau.

Les furanoses ont une variété de conformations. Souvent, un atome s'est élevé au-dessus du plan.

Réactions des monosaccharides avec les acides et les bases

Les solutions de bases diluées provoquent de nouveaux arrangements autour de l'atome de carbone anomérique et de l'atome de carbone adjacent des momosaccharides à température ambiante. La structure intermédiaire Enediol est formée. Si le D-glucose est traité avec des alcalis dilués, un mélange équilibré de D-glucose, de D-fructose et de D-mannose se forme. Cette transformation s'appelle la transformation « Lobry de Bruyn-Alberta van Eckenstein ».

Les acides minéraux forts convertissent les sucres en dérivés méthyle, éthyle et hydroxy furfural. Ces dérivés se combinent avec divers polyphénols pour donner des produits colorés. Leurs propriétés colorimétriques et spectroscopiques sont liées au polyphénol et au sucre utilisés. Par conséquent, les réactions (Molisch, Seliwanoff et Bial) servent à démontrer la présence de différents types de sucres.

ozone

Si les cristaux d'ozone jaune formés par divers sucres avec la phénylhydrazine sont examinés au microscope, on constate que la plupart d'entre eux se présentent sous des formes différentes. Tous les composés alpha-hydroxy carbonyle réagissent avec la phénylhydrazine pour former de l'ozone. La réaction initiale est le couplage du groupe carbonyle avec la phénylhydrazine. Ensuite, le groupe alpha-hydroxy est oxydé en un groupe carbonyle. Ce groupe carbonyle se combine ensuite avec une autre molécule de phénylhydrazine.

La formation d'ozazone perturbe la configuration des 1er et 2ème atomes de carbone. Par conséquent, les sucres (par exemple, le glucose, le fructose et le mannose) qui ne diffèrent les uns des autres que par des configurations différentes au niveau des 1er et 2ème atomes de carbone donnent le même ozone. De plus, les délais de livraison d'ozone des sucres sont différents. Pour cette raison, la détermination du temps nécessaire à la formation de cristaux d'ozone est particulièrement importante pour reconnaître les sucres proches les uns des autres formant le même ozone. Tous les sucres réducteurs forment de l'ozone avec la phénylhydrazine. Ainsi, le saccharose ne donne pas d'ozone. Le glucose ne donne pas d'ozone lors du chauffage avec du chlorhydrate de phénylhydrazine, la réaction n'a lieu qu'en présence d'acide acétique.

Expérience Ozazone

0.2 ml de solutions à 3% de glucose, fructose, maltose et lactose dans quatre tubes à essai, respectivement. est pris. 3 ml chacun. Un réactif fraîchement préparé (un mélange de phénylhydrazine + chlorhydrate + acétate de sodium + acide acétique) est ajouté. Les tubes sont mélangés et placés dans un bain d'eau bouillante. Il est ainsi conservé jusqu'à l'apparition d'un grand nombre de cristaux jaunes. Le tube cristallisé est retiré du bain-marie et laissé refroidir dans un porte-tube (pas sous l'eau du robinet).

Pendant ce temps, le temps de cristallisation de chaque sucre est également enregistré. En refroidissant, les cristaux se condensent (ozazon). A l'aide d'une pipette, certains de ces cristaux sont prélevés sur la lame du microscope et examinés au microscope. Des formes de cristaux sont dessinées. Le glucose et le fructose donnent rapidement des cristaux, et la forme des cristaux formés est la même, sous forme de faisceaux de récolte. Le lactose et le maltose donnent des cristaux d'ozone dans un temps beaucoup plus long (environ 30 minutes). La lactozazone cristallise sous forme de fines aiguilles irrégulières (marron d'Inde) formées à 100 degrés Celsius. La maltozazone cristallise sous forme de gros comprimés formés à 206 degrés Celsius (tournesol)

Glucosazone x 250

La photo de la glucazozone que vous voyez ci-dessus http://www.didier-pol.net/3osazon.htm tiré de la source. Vous pouvez également voir des photos de x 250 cristaux d'ozone de maltose, de galactose et de lactose à la même adresse.

Cliquez ici pour voir les cristaux d'ozone donnés par d'autres sucres.

Monosaccharides biologiquement importants

Seuls le glucose et le fructose sont abondants dans la nature. Certains autres monosaccharides sont communs en tant qu'unités dans des disaccharides et des polysaccharides ou dans un autre type de composé. Il s'agit le plus souvent d'aldohexoses comme les hexoses glucose, mannose et galactose et de cétohexose comme le fructose, que l'on trouve sous forme de composés.

Le glucose et le mannose sont des épimères au carbone numéro 2 (différents par la configuration d'un seul atome de carbone). Le glucose et le galactose forment une paire épimérique par rapport au carbone numéro 4. L'atome de carbone anomérique du fructose diffère des autres en ce qu'il s'agit du 1e atome de carbone au lieu du 2er carbone. Cependant, il est identique au fructose, au glucose et au mannose en termes de configurations des atomes de carbone 3, 4 et 5.

Le D-Glucose est un aldohexose. On l'appelle aussi dextrose car c'est un dextrogyre. Il participe à la structure de nombreux disaccharides et polysaccharides importants. On l'appelle aussi sucre de raisin car il est abondant dans le raisin. C'est doux et délicieux. C'est très important d'un point de vue biochimique.

Le D-galactose est rarement trouvé libre dans la nature. C'est la pierre angulaire du lactose. Il est également impliqué dans la structure des cérébrosides, des gangliosides et des glycoprotéines. Le L-galactose se trouve dans l'agar, un polysaccharide dérivé d'algues. Il a moins de goût que le glucose. En termes de fermentation, il est fermenté plus lentement par les levures que le glucose.

Le D-fructose est un cétohexose et est appelé lévulose en raison de ses propriétés lévogyres. C'est la pierre angulaire du sackarasun et de l'inuline. Il est courant chez les plantes. On le trouve aussi dans le miel. Il y a du fructose libre dans le sang fœtal, le placenta et le sperme. Il participe à la structure du raffinose, un trisaccharide.

Le D-mannose se trouve dans les plantes en partie libres et en partie liées. Il est fréquemment rencontré comme élément constitutif des glycopeptides et des substances des groupes sanguins dans les organismes animaux.

Parmi les pentoses trouvés dans la nature, on trouve des aldoses comme le L-arabinose, le D-ribose et le D-xylose, et le L-xylulose, qui est le cétopentose. L'alpha-D-xylulose forme un cycle pyranose, et cette forme de cycle est très similaire au glucose, à l'exception du groupe hydroxyméthyle attaché au carbone 5 du glucose.

Le D-ribose se trouve dans la structure des acides ribonucléiques et des nucléotides qui agissent comme des coenzymes.

Le D-arabinose est la pierre angulaire de la gomme arabique. On le trouve dans les plantes.

D-Xylose Trouvé dans les gommes de bois, les protéoglycanes. Il participe à la structure du xylane présent dans la structure de la paille et du bois. Ce sucre est le céto anti-sucre D-xylulose. Le D-xylulose est un intermédiaire important dans la voie de l'acide uronique.

Si le goût du sucre de thé (saccharose) est accepté comme 100%, le fructose 173%, le glucose 74%, le maltose 33%, le galactose 33% et le lactose 16% plus sucré que le saccharose.

2 – Monosaccharides dérivés

Acides de sucre

Ce sont des produits d'oxydation de monosaccharides. Les composés les plus connus de ce groupe sont formés par l'oxydation du carbone aldéhyde en C-1, du carbone hydroxyméthyle en C-6, ou des deux, en groupe carboxyle des aldoses. En d'autres termes, trois types d'acides de sucre apparaissent avec l'oxydation des aldoses.

• Les acides aldoniques sont formés par la conversion du groupe aldéhyde des aldoses en un groupe carboxyle.
• Par oxydation du groupe alcool primaire en groupe carboxyle, des acides uroniques se forment.
• Les acides aldariques sont formés par la conversion du groupe aldéhyde et du groupe alcool primaire en groupe carboxyle.

Si les aldoses réagissent avec des agents oxydants faibles, le groupe carbonyle est oxydé et des acides aldoniques se forment. Ces composés sont des acides forts, leurs sels se dissolvent dans l'eau et donnent des solutions neutres. L'acide gluconique, ainsi formé à partir du glucose, est d'une importance biochimique. De même, l'acide mannoïque est formé à partir de mannose et l'acide galactonique est formé à partir de galactose. Les acides gluconiques sont non toxiques et bien métabolisés, souvent utilisés pour délivrer un cation tel que Ca2+ au corps.

Les acides uroniques, qui sont des acides de sucre du deuxième groupe, ont une grande importance biologique. Dans ces composés, seul le groupe hydroxyle primaire est oxydé en groupe carboxyle. De cette manière, l'oxydation du glucose produit de l'acide glucuronique, l'oxydation du mannose en acide mannuronique et l'oxydation du galactose en acide galacturonique. L'acide uronique le plus important est l'acide glucuronique et est lié aux événements de désintoxication. L'acide glucuronique forme des glycosides et se trouve dans l'urine lié par des liaisons glycosidiques à divers composés hydroxylés tels que les phénols et les stéroïdes. L'augmentation de la solubilité dans l'eau de ces alcools due à la formation d'acide glycoside-uronique leur permet d'être facilement excrétés par l'organisme. L'acide glucuronique peut former des esters, comme la bilirubine, une substance colorée par la bile. C'est aussi un composant de nombreux polysaccharides.

Si les aldoses sont oxydés avec des agents plus forts, le groupe aldéhyde et le 6ème atome de carbone sont oxydés en groupes carboxyle et des acides aldariques (acides sacchariques) sont formés. Les acides aldariques n'ont aucune signification biologique.

Un acide de sucre d'importance biologique, largement répandu dans les règnes animal et végétal, est l'acide ascorbique.

L'oxydation des cétoses n'est pas facile, comme c'est le cas avec les aldoses. S'ils sont oxydés, ils donnent des produits avec moins d'atomes de carbone. Par exemple, l'acide érythronique et l'acide glycocholique sont formés à partir de fructose.

Alcools de sucre

La réduction des aldoses et des cétoses forme des alcools de sucre. Cependant, alors qu'un type d'alcool est formé à partir d'aldoses, deux types d'alcool se forment lors de la réduction des cétoses. Parce qu'un nouvel atome de carbone asymétrique se forme lors de la réduction des cétoses. Le sorbitol est formé à partir de glucose et le mannitol est formé à partir de mannose en tant que produits de réduction. Le fructose est composé à la fois de sorbitol et de mannitol.

Deux des alcools de sucre se trouvent en abondance dans la nature. Le premier d'entre eux est le glycérol, qui est formé par la réduction du glycéraldéhyde, un sucre triose, en alcool. L'autre est l'inositol, un dérivé du cyclohexane qui devient complètement hydroxylé. Le myoinositol, un stéréoisomère des inositols, entre dans la structure des lipides sous forme de phosphatidylinositol et participe également à la structure de l'acide phytique sous forme d'ester hexaphosphorique.

Le D-sorbitol agit comme intermédiaire pour la synthèse du fructose dans la prostate et est parfois administré comme substitut du sucre aux patients diabétiques. Le L-sorbose est également utilisé dans l'industrie pour la production d'acide ascorbique.

Le mannitol est utilisé comme diurétique osmotique. Le glycérol est utilisé comme humectant et peut être nitré en nitroglycérine. être déshydraté en 1,4,3,6-dianhydro-D-sorbitol (isosorbide) qui est nitré en ISDN et ISMN (tous deux utilisés dans le traitement de l'angine de poitrine)

Comme le xylitol et le sorbitol, le mannitol est un alcool glucidique. Il a un goût agréable, maintient sa structure stable dans les environnements humides et ne perd pas sa couleur à des températures élevées. Pour cette raison, le mannitol est fréquemment utilisé en pharmacie et dans certains comprimés nutritionnels. Le mannitol, qui a des propriétés anti-agglomérantes et gonflantes, est utilisé comme édulcorant hypocalorique. Il est adapté aux soins dentaires. Il n'est absorbé que dans l'intestin grêle et ne peut pas être métabolisé. Les bactéries coliques des parties inférieures du tube digestif métabolisent la partie non absorbée. Cela provoque des selles molles chez certaines personnes et la formation de gaz dans les intestins, comme c'est le cas avec les glucides complexes.

Contrairement au sorbitol, le mannitol n'est pas hygroscopique. Pour cette raison, le mannitol en poudre est utilisé dans la production de chewing-gum pour empêcher le chewing-gum de coller à la machine de production. Le mannitol est cliniquement utilisé pour le traitement des traumatismes crâniens. Il détruit la barrière hémato-encéphalique et est donc utilisé pour fabriquer de nombreux médicaments liés au cerveau (ex : maladie d'Alzheimer). Le mannitol augmente la sécrétion d'eau et de sodium, réduisant ainsi le volume de liquide extracellulaire. Les diabétiques l'utilisent comme édulcorant alimentaire. Le mannitol est utilisé en confiserie. Le mannitol a un effet spécial sur les vaisseaux rénaux lorsque le flux sanguin vers les reins est réduit, rétablissant la fonction en peu de temps et a donc un effet diurétique. Il agit comme un laxatif (laxatif) à des doses excessives supérieures à 20 grammes et est parfois utilisé pour cet effet chez les enfants.

Phosphates de sucre

L'estérification des monosaccharides avec de l'acide phosphorique est très importante pour les réactions métaboliques. Ex. Des événements importants tels que la glycogenèse ne se produisent qu'en combinant le glucose avec l'acide phosphorique. Si le groupe OH au carbone numéro un du glucose est estérifié avec de l'acide phosphorique (H3PO4), Glucose-1-phosphate (G-1-P) (Cori ester), s'il est estérifié à partir du carbone numéro 6, Glucose-6-phosphate (G -6-P) (ester de Robinson)) de même, le fructose-6-phosphate (F-6-P) (ester de Neuberg) et le diphosphate de fructose 1,6 (F-1,6-P) (ester de Harden Young) proviennent du fructose.

La formation de dérivés phosphates de sucres dans les cellules est appelée phosphorylation. Il existe des enzymes et des coenzymes spéciales pour ces réactions.

Sucres désoxy

Ces sucres sont des composés avec de l'hydrogène au lieu d'un ou plusieurs groupes hydroxyle dans les cycles pyranose et furanose. En d'autres termes, ce sont des sucres qui n'ont pas d'oxygène dans leurs 2e ou 6e atomes de carbone. Le 2-désoxyribose est un composant de l'unité répétitive de l'acide désoxyribonucléique polymère. Dans ces types de sucres désoxy, le groupe CH2OH terminal est remplacé par le groupe CH3. Le L-Rhamnose (6-désoxy-L-mannose) et le L-fucose (6-désoxy-L-galactose) font partie de plusieurs sucres de configuration L que l'on trouve chez les plantes et les animaux.

Sucres aminés

Les sucres aminés sont des produits de substitution importants des monosaccharides. Il est formé par le remplacement du groupe hydroxyle sur le deuxième atome de carbone de l'hexos par le groupe NH2.

La glucosamine est formée par l'insertion d'un groupe amino dans le 2e atome de carbone du glucose. Pour cette raison, il est également appelé 2-désoxy,2-aminoglucose. On le trouve dans divers polysaccharides de mammifères et certaines protéines. C'est le produit d'hydrolyse de la chitine, le polysaccharide le plus important des carapaces de crustacés et d'insectes.

La galactosamine, comme dans la glucosamine, est formée en attachant le groupe amino à l'atome de carbone numéro 2 du galactose. On le trouve dans le sulfate de chondroïtine, le polysaccharide caractéristique du cartilage, et dans de nombreux glycosphingolipides.

Les acides neuraminiques sont des sucres D. Il est formé par la combinaison d'acide pyruvique et de mannosamine. C'est un élément constitutif important des parois cellulaires animales. On le trouve largement dans les bactéries et les tissus animaux en tant que structure des lipides, des polysaccharides, des glycoprotéines et des mucoprotéines.

Les dérivés N-acylés de l'acide neuraminique sont appelés acides sialiques. Les acides sialiques se trouvent dans la structure des glycoprotéines dans la sécrétion des glandes salivaires et d'autres sécrétions muqueuses. C'est également la pierre angulaire des substances des groupes sanguins.

L'acide mumarique est un élément constitutif important des parois cellulaires bactériennes. Ici aussi, les groupes amino sont acétylés pour former l'acide N-acidyl mumarique.

glycosides

La liaison hémiacétal et hémicétal formée entre le groupe aldéhyde ou le groupe cétone dans un monosaccharide et un groupe hydroxyle alcoolique dans la molécule est également une liaison glycosidique. Si la liaison glycosidique est formée dans les monosaccharides D-glucose et D-fructose, les formes aD et bD des deux sucres sont formées.

Cette liaison glycosidique peut se produire dans le monosaccharide lui-même ou entre deux monosaccharides. Dans ce cas, des disaccharides se forment. Si une liaison glycosidique est formée entre de nombreux monosaccharides, des polysaccharides se forment.

Si l'alcool méthylique et le glucose réagissent, une liaison glycosidique se forme entre ces deux structures et il se forme du méthylglycoside.Les esters ainsi formés sont également appelés glycosides. Ils ont aussi des formes a et b

Il existe de nombreux glycosides dans la nature contenant des résidus non glucidiques qui produisent des sucres et des alcools lorsqu'ils sont hydrolysés. La partie glucidique de ces glycosides est appelée glycone et la partie non glucidique est appelée aglycone. En raison du caractère hydrophile du glycone, le glycoside est plus soluble dans l'eau que l'aglycone. Les aglycones sont des composés phénoliques trouvés principalement dans les plantes, y compris divers flavones et anthocyanes dans les substances colorantes des fleurs. Ce sont le polyphénol de la phlorizine, un glycoside toxique dans les racines de nombreux arbres fruitiers, et l'indoxyl aglycone présent dans le glycoside à partir duquel le colorant indigo est obtenu. Le plus important des glycosides utilisés en médecine est la digitaline, connue sous le nom de glycoside cardiaque.

3 – Les disaccharides

Les monosaccharides qui se combinent pour former des disaccharides peuvent être liés de deux manières. Le groupe carbonyle d'un monosaccharide peut être lié au groupe alcool d'un autre monosaccharide. Ce type de liaison est appelé liaison de type maltose. Le maltose et le lactose ont ce type de liaison. En variante, le groupe carbonyle d'un monosaccharide peut être lié au groupe carbonyle d'un autre monosaccharide. Ce type de liaison est également appelé liaison de type tréhalose. Le tréhalose et le saccharose ont ce type de liaison. Comme l'un des groupes de sucres actifs est libre dans les disaccharides avec des liaisons de type maltose, ils présentent des propriétés réductrices.

Les liaisons glycosidiques qui assurent la formation des disaccharides sont de deux types, alpha et bêta. La position du groupe -OH en C-1 détermine le type de liaison glycosidique.

Le maltose a été formé à partir de deux résidus de glucose. Le carbone 1 de l'un de ces deux glucoses est lié par une liaison glycosidique au carbone numéro 4 de l'autre résidu de glucose, qui a un atome de carbone anomérique non substitué dans sa liaison semi-acétal. Par conséquent, le maltose est un sucre réducteur, réagit avec les réactifs carbonyle, mutarotate. La configuration de la liaison glycosidique dans le maltose est représentée par a-1,4. Cela indique que le carbone anomérique non réducteur (C-1) est en configuration alpha et a formé une liaison glycosidique avec le groupe hydroxyle du carbone 3 de l'autre sucre. Ce type de liaison est souvent désigné par alpha (1-4) à l'aide d'une flèche. Le nom dérivé du maltose, 4-0-aD-glucopyranosyl-D-glucopyranose, peut être abrégé en D-Glc-alpha (1-4)-D-Glc.

Le lactose n'est synthétisé que par les cellules sécrétoires des glandes mammaires pendant la lactation. La quantité de lactose dans le lait varie selon le type de mammifère et se situe entre 2 et 6 %. Il contient un nombre égal de molécules de glucose et de galactose. Sa structure est 4-0-Bêta-D-galactopyranosyl-D-glucopyranose et abrégée en D-Gal-b (1-4)-D-Glc.

Le lactose est digéré par hydrolyse enzymatique par les cellules de la muqueuse intestinale. L'enzyme lactase est très active chez les nourrissons. Cependant, à l'exception des Européens du Nord et de certains Africains, l'activité de la lactase dans l'intestin n'est pas courante à l'âge adulte. L'activité de la lactase intestinale est très faible chez les Extrême-Orientaux, les Arabes, les Juifs, la plupart des Africains, des Indiens et des personnes de race méditerranéenne. De nombreuses personnes de ce groupe sont intolérantes au lactose. Chez ces personnes intolérantes au lactose, le lactose reste dans les intestins sans être absorbé. De grandes quantités de lactate prises avec du lait provoquent une diarrhée aqueuse et des douleurs abdominales. Cette condition est appelée intolérance au lactose. Cette condition est différente de la galactosémie, qui est une maladie génétique.

Le saccharose est un sucre commercial et culinaire bien connu. Bien qu'il se trouve en différentes quantités dans diverses plantes, il est obtenu à partir de la canne à sucre ou de la betterave à sucre à des fins commerciales. Contrairement à de nombreux autres disaccharides, la liaison glycosidique du saccharose est formée entre les atomes de carbone anomériques de ses monosaccharides constitutifs, le glucose et le fructose. C'est donc un sucre non réducteur. Il ne présente ni mutarotation ni autres propriétés basées sur la présence de semi-acétal ou de semi-cétal. Le nom dérivé du saccharose est aD-glucopyranosyl-bD-fructofuranoside. Son abréviation est D-glc-(a 1 à 2)-D-fru.

• Canne à sucre
• Betterave à sucre
• Hydrolyse du saccharose

L'hydrolyse est la décomposition d'une molécule en sous-molécules qui absorbent l'eau et se forment. L'hydrolyse est réalisée par voie chimique (ébullition avec de l'acide) ou enzymatique (comme la levure de boulanger, la levure de vin ou la levure de bière).< Hydrolyse acide du saccharose Environ 5 ml. solution de saccharose, 2.5 ml. eau et 0.5 ml. Il est mélangé avec de l'HCl concentré et chauffé au bain-marie pendant 10 minutes, puis refroidi et neutralisé avec du NaOH, on voit que le test de Fehling est positif. Étant donné que le saccharose est décomposé en molécules de glucose et de fructose (hydrolyse) lors du chauffage avec de l'acide, il acquiert des propriétés réductrices. Saccharose + H2O -> Glucose + Fructose

Hydrolyse du saccharose par la levure

Le saccharose peut être hydrolysé aussi bien par l'acide que par la levure. quelques millilitres. 1 ml sur une solution de saccharose. La solution de levure de boulanger est ajoutée et chauffée pendant un certain temps à 37 degrés Celsius (dans un bain-marie). Entre-temps, sous l'effet de l'enzyme, le saccharose se décompose en glucose et fructose et les tests de réduction (Fehling) sont positifs.

4 – Polysaccharides

Ils sont composés de nombreuses unités monosaccharidiques. S'ils sont hydrolysés, ils se décomposent en leurs monosaccharides constitutifs. Si le polysaccharide est le polymère du même monosaccharide, on l'appelle homopolysaccharide. Certains polysaccharides contiennent d'autres groupes. Ceux-ci sont également appelés hétéropolysaccharides.

Dans la dénomination systématique des polysaccharides, le suffixe "ose" à la fin du nom du monosaccharide inclus dans la structure est supprimé et le suffixe "an" est mis. Par exemple, si « glycose » désigne généralement un monosaccharide, alors le glycane ainsi dérivé de celui-ci est synonyme de polysaccharide. Un polysaccharide formé à partir d'un D-mannose ou L-mannose est appelé mannane. Si un glycane contient un type de monosaccharide comme élément constitutif, il est appelé homoglycane (homopolysaccharide). S'il contient deux ou plusieurs types de monosaccharides, il est appelé hétéroglycane (hétéropolysaccharide).

Le glycogène, l'amylopectine, l'amylose, la cellulose et le dextrane sont des homopolysaccharides (homoglycanes) contenant du D-glucose comme unités monomères. Pectine, acide D-galacturonique, inuline, D-fructose ; la chitine sont des homopolysaccharides (homoglycanes) contenant de la DN-acétyl-glucosamine. De nombreux polysaccharides diffèrent les uns des autres non seulement par les monosaccharides qu'ils contiennent, mais également par leurs poids moléculaires et d'autres propriétés structurelles. En effet, certains polysaccharides sont sous forme de chaîne droite, tandis que d'autres sont des polymères fortement ramifiés. Dans tous les cas, les liaisons reliant les unités monosaccharidiques sont toujours des liaisons glycosidiques. Ces liaisons peuvent être alpha ou bêta, et les unités successives s'alignent en ligne droite ou sont liées par des liaisons 1.2, 1.3, 1.4 ou 1.6 entre les unités aux points de ramification dans le polymère.

Homopolysaccharides

cellulose

La cellulose est le composé organique le plus abondant au monde. 50% ou plus de tout le carbone dans les plantes est sous forme de cellulose. Autrement dit, la cellulose est généralement un polysaccharide végétal. Le coton est la source la plus pure de cellulose et contient 90 % de cellulose. La cellulose est entièrement hydrolysée pour donner du glucose et partiellement hydrolysée pour donner du cellobiose, un disaccharide. Dans la cellulose, de nombreuses molécules de glucose sont liées par une liaison glycosidique b-1,4.

La cellulose ne peut pas être digérée car il n'y a pas d'enzyme digérant cette liaison dans le système digestif des organismes monogastriques. La cellulase peut être digérée par l'enzyme cellulase présente dans le rumen des équidés et le caecum des équidés.

L'amidon agit comme un substitut nutritionnel pour la nutrition des plantes. Alors que les molécules de glucose sont liées les unes aux autres par des liaisons b-1,4 dans la cellulose, elles sont liées les unes aux autres par des liaisons a-1,4 dans l'amidon. Par conséquent, l'unité disaccharidique répétée dans la formation de l'amidon est le maltose et non le cellobiose.

Les amidons sont des mélanges de deux types de composés qui peuvent être séparés l'un de l'autre. La partie qui a une longue chaîne non ramifiée et ressemble à la cellulose à cet égard est appelée amylose. La partie amylose de l'amidon se présente sous la forme de longues chaînes qui ont tendance à former une spirale. L'amylopectine est un polysaccharide à chaîne ramifiée. La longueur moyenne des branches varie selon les espèces et la longueur moyenne contient 24 à 30 résidus de glucose. La liaison glycosidique de la chaîne principale est α-1,4, mais il existe des liaisons α-1,6 aux points de ramification.

L'amidon est insoluble dans l'eau froide. Avec une solution d'iode, l'amylose donne une couleur bleu foncé et l'amylopectine donne une couleur bleu violet. L'amidon donne une couleur complexe avec l'iode. L'amidon est hydrolysé soit par des acides minéraux aqueux, soit par des enzymes spéciales. Les produits d'hydrolyse de l'amidon et les couleurs que chacun d'eux donne avec l'iode sont les suivants : en réaction avec l'iode, l'amidon donne une couleur bleue, l'amylodextrine donne une couleur violette et l'érythrodextrine donne une couleur rouge. Ne colore pas avec l'acrodextrine.

Les molécules d'amidon sont décomposées en molécules de D-glucose en subissant une hydrolyse complète par trois principaux types d'enzymes. Le premier d'entre eux est l'enzyme appelée alpha-amylase. L'enzyme alpha-amylase se trouve dans la salive et la sécrétion pancréatique des animaux. Cette enzyme brise aléatoirement les chaînes droites d'amylose en agissant sur les liaisons alpha 1à4. Un mélange de glucose et de maltose se produit dans l'environnement. La bêta-amylase chez les plantes provoque la formation d'unités de maltose en agissant sur les liaisons d'extrémité de chaîne non réductrices de l'amylase. Les alpha et bêta-amylases affectent l'amylopectine. Mais ils peuvent démêler des chaînes droites jusqu'à leurs points de ramification. Cependant, les liaisons 1α6 proches des liaisons 1α4 et les liaisons glycoside 1α6 peuvent être dissoutes par une enzyme spéciale. Le nom de cette enzyme est "Branch Degrading Enzyme" ou "alpha 1-6 glycosidase". L'amidon est décomposé en unités de maltose et éventuellement de glucose sous l'action d'enzymes.

Hydrolyse de l'amidon

Les polysaccharides adsorbent différemment l'iode selon la taille de leurs molécules et donnent un complexe coloré. Le complexe est détruit par la chaleur et remodelé lors du refroidissement.

La couleur bleue de l'amidon iodé sert à l'identifier. Là encore, l'amidon est hydrolysé avec un acide minéral (HCl) et les étapes d'hydrolyse sont suivies des différentes couleurs qu'il donne avec l'iode. Après les étapes (hydrolyse partielle) d'amylodextrine (violette), d'érythrodextrine (rouge) et d'acrodextrine (incolore, seule la couleur de l'iode domine), on comprend que l'hydrolyse est complète (hydrolyse complète) avec le résultat positif de l'expérience de Fehling .

Hydrolyse acide de l'amidon

Environ 2 g d'amidon sont mis dans un tube à essai, 10-15 ml dessus. de l'eau distillée froide est ajoutée et une suspension est formée en mélangeant bien. Cette suspension est de 100 ml bouillant dans un bêcher. Il est ajouté à l'eau avec un mélange continu. Les applications suivantes sont réalisées avec cette suspension d'amidon.

a) Environ 1 ml de suspension d'amidon dans un tube à essai. Le tube est passé sous le robinet et refroidi à l'eau, on y ajoute 1 goutte de solution d'iode ou de lugol dilué (éviter une solution d'iode trop diluée. Sinon, sa couleur brune masque la couleur du complexe). La solution bleue résultante est chauffée jusqu'à ébullition et refroidie à nouveau. Ici, la couleur est perdue en raison de la destruction du complexe amidon-iode sous l'effet de la chaleur.

b) Environ 2 ml de suspension d'amidon. est pris, environ 2 ml dessus. Un mélange de Fehling A et de Fehling B est ajouté et chauffé.

c) 5 ml de suspension d'amidon dans un tube à essai. mettre 2 ml dessus. NaOH à 5 % est ajouté. Il est chauffé jusqu'à ébullition, puis le chauffage est poursuivi pendant encore 2 minutes. Ensuite, il est refroidi et neutralisé en ajoutant 1 goutte d'HCl concentré, et le test de Fehling est effectué avec ce mélange.

d) 5 ml sur la suspension d'amidon restant dans le bécher. 15 ml après addition de HCl concentré. prenez-en une partie dans un tube à essai et plongez-le dans de l'eau bouillante dans un bécher et laissez-le là pendant 15-20 minutes. De cette façon, l'amidon est hydrolysé en prenant de l'eau. Si un petit échantillon est prélevé au stade initial de l'hydrolyse et qu'une solution d'iode ou une solution de lugol est ajoutée, cela donne une couleur rouge bleuâtre. Cela indique que l'amylodextrine est formée. Après un certain temps, si un petit échantillon est prélevé à nouveau et contrôlé avec une solution d'iode ou une solution de lugol, il donne une couleur rouge. Cela montre la formation d'érythrodextrine. Si, après un certain temps, un petit échantillon est prélevé et traité avec une solution d'iode ou une solution de lugol, la couleur ne se formera pas. Cela montre la formation d'acrodextrine. Après cela, si le chauffage est poursuivi pendant un certain temps et que des expériences de Fehling sont ensuite appliquées, on constate que le test est positif, indiquant une hydrolyse de l'amidon en maltose et enfin en glucose.

Hydrolyse de l'amidon par la salive (amylase)

a) 5 ml dans un tube à essai. suspension d'amidon est prise. 1 goutte de solution d'iode ou de lugol dilué) est ajoutée au colorant bleu. Ce mélange est ensuite ajouté à la salive recueillie dans un deuxième tube, mélangée et laissée à elle-même dans un bain-marie à 37 degrés. On constate que la couleur s'éclaircit rapidement.

Sous l'effet de l'amylase dans la salive, la molécule d'amidon commence à se décomposer, provoquant la dissolution de la liaison avec l'iode et l'éclaircissement de la couleur. Lors d'une hydrolyse plus poussée, la couleur bleue disparaît complètement.

b) Environ 2 ml. salive 8 ml. jusqu'à ce qu'il soit mélangé avec de l'eau. Ce mélange est divisé également en 4 tubes numérotés. 2 ml dans chacun des tubes. jusqu'à 0.5% de suspension d'amidon est ajouté et immédiatement après agitation, le premier tube est bouilli. Ensuite, les tubes sont laissés dans un bain-marie à 37 degrés Celsius, et la formation de dextrines, qui sont les produits de l'hydrolyse partielle, est observée en appliquant le test à l'iode en prélevant des échantillons du 2ème tube après environ 2 minutes, le 5ème tube après 3 minutes, et le 10ème tube après 4 minutes. A l'issue de cette période, le test de Fehling est appliqué à chacun des tubes pour vérifier si l'hydrolyse est complète.

Il convient de garder à l'esprit que la durée de l'expérience peut varier en raison des différences individuelles dans l'activité de l'amylase salivaire et de l'incapacité à bien réguler la température, il serait donc préférable que chacun considère et enregistre ses propres résultats.

Le glycogène est l'équivalent animal de l'amidon. Aussi appelé amidon animal. On le trouve en quantités importantes dans le foie et les muscles. Lors de l'hydrolyse, il donne des unités de glucose. Le glycogène est un polysaccharide à chaîne ramifiée. Il ressemble plus à l'amylopectine qu'à l'amylose. Il porte à la fois des liaisons glycosidiques α-1,4 et α-1,6. Il y a 8 à 12 résidus de glucose dans le glycogène pour chaque groupe terminal non réducteur. Son poids moléculaire varie de 270.000 100 à XNUMX millions.

Le glycogène est présent dans la cellule animale sous forme de particules beaucoup plus petites que les granules d'amidon. Le glycogène se mélange facilement à l'eau et forme des solutions opalescentes. Ces solutions donnent une couleur rouge-violet à l'iode. Le glycogène est relativement stable dans l'alcool chaud, il peut être précipité de sa solution aqueuse en ajoutant de l'alcool éthylique.

Les dextrines sont formées par l'hydrolyse de l'amidon avec des enzymes ou des acides. Il est composé d'unités de glucose. Il se dissout dans l'eau. Il est utilisé pour nourrir les enfants.

Le dextran est également un homopolysaccharide. Il est produit par certains micro-organismes. Ses éléments constitutifs sont le glucose. Les molécules de D-glucose sont reliées par des liaisons α-1,4-glycosidiques et ont une structure à chaîne droite. Cependant, dans certains types de dextranes, des branches sont ajoutées avec des liaisons α-1,4 ou α-1,3. Les dextranes, qui sont formés par des bactéries qui se reproduisent à la surface des dents, sont importants en tant que composants des plaques dentaires.

Une solution de dextran est souvent administrée au patient pour augmenter le volume sanguin après une perte de sang. Parce que leur viscosité est élevée, leur pression osmotique est faible, leur désintégration et leur utilisation sont lentes et leur temps de séjour dans la circulation sanguine est long. De plus, le gel de dextran est largement utilisé dans la technique de chromatographie sur colonne.

L'agar-agar est produit par les algues. C'est un homopolysaccharide composé d'unités D- et L-Galactose. Les unités sont liées par 1 à 3 liaisons glycosidiques. Il contient également du sulfate dans sa structure. Il est utilisé dans la préparation de milieux de culture en bactériologie. L'inuline se trouve dans les plantes. C'est un polymère de fructose. Les unités de fructose sont liées par des liaisons glycosidiques b-2,1. Puisque ce polymère ne peut pas entrer dans la cellule, il est utilisé pour mesurer le volume de liquide extracellulaire. De plus, l'inuline est utilisée pour mesurer le taux de filtration du glomérule.

Les pectines sont un polymère d'acide D-Galacttronique. Les unités sont liées par des liaisons glycosidiques α-1,4.

Sephadex est le nom commercial d'un dérivé de polysaccharide. Il est largement utilisé dans les procédés de séparation biochimique.

hétéropolysaccharides

Non seulement les sucres simples, mais aussi certains composés dérivés tels que les sucres aminés et les acides uroniques sont les éléments constitutifs de certains polysaccharides. La plupart de ces polysaccharides sont la substance squelettique du tissu conjonctif ou la substance muqueuse du corps. Ceux-ci sont également appelés mucopolysaccharides ou glycosaminoglycanes.

Les glycosaminoglycanes ont des principes structurels communs. Les glycosaminoglycanes sont constitués d'unités disaccharidiques. L'acide uronique présent dans ces disaccharides est glycosidique lié au carbone 3 d'un sucre aminé acétylé. Ces unités disaccharidiques sont attachées à une macromolécule droite au site 1α4. De plus, l'acide sulfurique peut être à liaison ester. La substance est un acide fort dû aux acides uroniques et aux résidus d'acide sulfurique. Aux côtés de l'acide D-glucuronique commun se trouve l'acide L-iduronique.

L'acide hyaluronique est le membre le plus simple de cette série, il est composé d'acide glucuronique et de N-acétyl-glucosamine. La molécule d'acide hyaluronique est probablement non ramifiée. C'est un composant important de la substance intercellulaire du tissu de liaison à l'acide. On le trouve souvent avec des protéines dans le liquide de la synovie, le vitré de l'œil et la peau. Il est obtenu principalement à partir du cordon ombilical. La dégradation rapide de l'acide hyaluronique par l'enzyme appelée hyaluronidase est physiologiquement importante. L'hyaluronidase agit comme un facteur de propagation dans le tissu conjonctif et la peau.

Le sulfate de chondroïtine ainsi que l'acide hyaluronique participent à la constitution du tissu conjonctif. En particulier, la chondroïtine cartilagineuse est riche en acides sulfuriques. Il existe trois types différents de ce groupe, à savoir le sulfate de chondroïtine A, B et C. Le sulfate de chondroïtine C (chondroïtine-6-sulfate) est construit à partir d'acide glucuronique et de N-acétyl-galactosamine-6-sulfate. Dans le type A, l'acide sulfurique est situé au carbone 4. Il s'agit donc d'acide glucuronique et de N-acétylgalactosamine-4-sulfate. Dans le sulfate de chondroïtine B, le sulfate est en 4ème position comme dans le sulfate de chondroïtine A. Cependant, à la place de l'acide glucuronique, son stéréoisomère acide L-iduronique est présent. L'acide iduronique est le 5-épimère de l'acide glucuronique.

La structure du sulfate de Keratan est la N-acétyl-glucosamine, le galactose et le sulfate. C'est l'élément le plus important du cartilage. Il a été trouvé dans la couche cornée et l'aorte de l'œil.

Le sulfate de dermatane est un polymère d'acide idurique et de N-acétyl-galactosamine-4-sulfate. Il se trouve dans la peau.

L'héparine est un polysaccharide formé à partir de l'ester de sulfonylaminoglucose (acide glucosamine-N-sulfurique) et d'acide glucuronique. Le style d'attachement est toujours a-1 à 4. En conséquence, l'héparine a une organisation différente du sulfate de chondroïtine. La quantité d'acide sulfurique qu'il contient est très élevée. Il y a 4 à 5 molécules d'acide sulfurique par unité de tatrasaccharide. L'emplacement des résidus de sulfate peut varier. L'héparine a un effet anticoagulant; Il empêche la coagulation du sang en inhibant l'action de la thrombine sur le fibrinogène et en empêchant la conversion de la prothrombine en thrombine.

Structures des parois cellulaires des bactéries Ce sont des structures complexes avec de très grosses molécules appelées « Muréines ». La N-acétyl-glucosamine et l'acide N-acétyl muramique sont liés par une liaison b-(1 à 4). L'acide muramine est le 3-0-éther de l'acide lactique et de la glucosamine. Les unités disaccharidiques sont à nouveau attachées à un polysaccharide par une liaison b-1 à 4-glycosidique.

Le glycoside acide de muramine est spécifiquement dégradé par le Lysozym (= Muramidase), qui est courant dans le règne animal.

Un autre groupe de composants de la paroi cellulaire sont les acides Teichon. Ils sont construits à partir d'un polyalcool (glycérine ou ribitol) et d'acide phosphorique ; Des complexes à grande chaîne sont formés via la liaison diester d'acide phosphorique. Les résidus N-acétyl-glucosamine (glycosidique) et D-alanine (via une liaison ester) sont placés sur les groupes hydroxyle libres.

Les substances des groupes sanguins se trouvent dans les parois des érythrocytes. La D-glucosamine ou la D-galactosamine contiennent parfois toutes deux des monosaccharides (D-galactose, L-fucose) et de l'acide sialique. - Compilé à partir de notes de cours

📩 08/07/2021 12:50